| Producción
in-vitro de metabolitos secundarios y biotransformación de
compuestos naturales y de síntesis de interés farmacoquímico |
| Palabras
Claves: Biotransformaciones; Cultivo vegetal in-vitro; estereocontrol;
regiocontrol; Metabolitos secundarios |
| Resumen:
Se propone producir mediante cultivo celulares in-vitro de las especies
Tessaria absinthioides y Grindelia pulchella metabolitos secundarios
bioactivos como colorantes fenilpropaniodes y ácidos grindelanos
respectivamente. Se aplicarán diferentes estrategias para
incrementar su acumulación tales como elicitaciones bióticas
y abióticas y técnicas de permeabilización
celular. Se pretende detectar cepas fúngicas, líneas
celulares o tejidos diferenciados vegetales capaces de producir
biotransformaciones sobre productos naturales y derivados de transformación
química. Se aplicarán diferentes variables metodológicas
de cultivo y se analizará la relación estructura-actividad
biotransformante. Bioconversiones xenobióticas mediadas por
hongos filamentosos, levaduras, cultivos de células vegetales
indiferenciadas y de raíces genéticamente transformadas,
sobre diversos sustratos con carbonos proquirales serán estudiadas.
Se intentará bioreducir estereoselectivamente arilcetonas
proquirales con diferentes modelos de sustitución y centros
estereogénicos . Se sintetizarán losg y boxigenados
esterocontrolados en las posiciones alcoholes patrones que se producirían
por la reducción biológica para evaluar el exceso
enantiomérico. Se intentará la resolución biológica
de mezcla de alcoholes diastereómeros y sus acilderivados.
Los patrones se obtendrán por reducción con R- y S-Alpine-borano
de las cetonas proquirales adecuadas |
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Tipo
de investigación: Aplicada- Año de convocatoria:2002-
Duración: Trianual
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Secondary
metabolites in-vitro production and biotransformation of synthetic
and natural compounds of pharmacochemical interest
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| Key
words: Biotransformation; Plant in-vitro cult; estereocontrol; regiocontrol;
Secondary metabolite |
| Abstract:
The present work suggest producing phenylpropaniod- type pigments
and grindelic acid by in-vitro cell cultures of Tessaria absinthioides
and Grindelia pulchella. Permeabilization techniques and biotic
or abiotic elicitation procedures will be applied in order to enhance
metabolite accumulation through different strategies. We will look
for fungal strains, cellular lines and diffenciated plant tissue
cultures with the ability of biotransforming natural products and
their semisynthetic derivatives. Different culture conditions will
be tested and the structure-biotransformation activity relationship
will be analyzed. The possibility of biotransforming prochiral substrates
by xenobiotic mechanisms from fungal strains or plant tissues and
cell culture will be assayed. Prochiral arilketones with different
substitution and estrogenic patterns are suggested as g and boxygenated
carbons showing stereocontrol in positions of bioreduction reaction
substrates. The possible alcoholic compounds produced by the biotransformation
procedures will be synthesized in order to check the enantiomeric
excesses of the bioreduction reactions. The biological resolution
of diasteromeric alcoholic mixtures and their acylderivatives will
be examined. The model alcohols will be obtained by reduction of
the proper prochiral ketones with R- and S-Alpine-borane. |
| Kind
of Investigation: Applied - Year: 2002 - Period: Triannual |
| Director |
| GIORDANO,
OSCAR SANTIAGO |
| E-mail |
| ogiord@unsl.edu.ar |
